Trwającej cztery dni DNC każdego dnia towarzyszyły liczne protesty organizowane przez propalestyńskie środowiska. Chicagowska policja, wspierana przez lokalne jednostki i specjalistyczne oddziały z psami i dronami, dosłownie zalała centrum miasta i była gotowa na studzenie gorących głów protestujących. Mimo to nie udało się uniknąć problemów i incydentów. Świadczy o tym liczba zatrzymanych. Do aresztów trafiło ponad 70 osób.
Seria zatrzymań rozpoczęła się jeszcze przed oficjalnym startem DNC. Dwie osoby zostały aresztowane pod zarzutem uszkodzenia mienia i stawiania oporu podczas marszu protestacyjnego w niedzielę wieczorem. Jednym z aresztowanych w czasie demonstracji pierwszego dnia zjazdu 19 sierpnia, był Nicholas Bongiorno (18 l.) z 1400 S. Clifton Ave. w Park Ridge IL. Mężczyzna odpowie za ciężkie pobicie policjanta w pobliżu United Center, gdzie odbywała się DNC. Według CPD, Bongiorno miał przewrócić funkcjonariusza na ziemię, wskutek czego ten dostał wstrząsu mózgu. 18-latek odpowie też za stawianie oporu policji i utrudnianie identyfikacji.
To niejedyny zatrzymany w czasie największej manifestacji towarzyszącej DNC, w której wzięło udział 3500 protestujących. Kilkudziesięciu aktywistów oderwało się od głównej grupy, sforsowało ogrodzenie United Center i zostało odepchniętych przez policję. Mundurowi zatrzymali w sumie 13 osób. Chicagowski oddział Narodowej Gildii Prawników poinformował, że dwie z aresztowanych osób są hospitalizowane. Szef CPD Larry Snelling (54 l.) tłumaczył jednak, że trafili tam w celu przyjęcia leków, które przyjmowali.
W środę prawie 60 osób zostało aresztowanych po starciach z policją przed konsulatem Izraela około 3,2 km od United Center. Nadinspektor Larry Snelling powiedział na konferencji prasowej, że ewidentnie pojawiły się tam z zamiarem popełnienia aktów przemocy i wandalizmu. - Jako departament Policji w Chicago zrobiliśmy wszystko, co w naszej mocy, aby deeskalować tę sytuację – zapewnił szef chicagowskiej policji.
Intensywne konfrontacje między propalestyńskimi demonstrantami a funkcjonariuszami rozpoczęły się kilka minut po rozpoczęciu demonstracji, po tym jak niektórzy protestujący – wielu ubranych na czarno, z zakrytymi twarzami – zaatakowali szpaler policjantów, którzy zablokowali ich marsz. Snelling podsumował, że dwóch demonstrantów zabrano do szpitala z niewielkimi obrażeniami – bólem kolana i urazem palca. Dwóch funkcjonariuszy zostało rannych, ale odmówili przyjęcia pomocy medycznej, ponieważ nie chcieli opuszczać służby. Wśród aresztowanych było trzech dziennikarzy. Drugi ze środowych protestów, organizowany w Union Park, przebiegł spokojnie i obył się bez aresztowań.
Spokojnie było też ostatniego wieczoru, gdy przez miasto przeszedł drugi z marszów organizowanych przez koalicję „March on the DNC”, domagającą się wstrzymania wsparcia dla Izraela, ale jednocześnie zwiększenia pomocy dla najbardziej potrzebujących mieszkańców. Kilka tysięcy manifestantów ruszyło z Union Park, by przejść przez West Side, m.in. Damen, i wrócić do parku. Już po proteście policja musiała interweniować wobec jednej z osób, która nie chciała zejść ze skrzyżowania. Mężczyzna został zatrzymany.
