Rafał Trzaskowski zawitał do Chicago 16 października i już pierwszego dnia odwiedził Northwestern University w Evaston na przedmieściach Wietrznego Miasta. Wygłosił tam interesujący wykład poświęcony wyzwaniom stojącym przed współczesnymi metropoliami, ale mówił też o współpracy edukacyjnej między Polską a USA. Na jego prelekcję licznie przybyli zarówno studenci, jak i wykładowcy tej uczelni oraz zaproszeni goście. Spotkanie zorganizowane zostało we współpracy z przedstawicielami władz uczelni oraz Konsulatem Generalnym RP w Chicago.
Tego samego dnia prezydent Warszawy spotkał się w chicagowskim ratuszu z miejskimi urzędnikami miasta, między innymi z burmistrzem Brandonem Johnsonem i Kevinem Barszczem, dyrektorem biura od Spraw Weteranów i jednocześnie łącznikiem burmistrza z polonijną społecznością. Rozmowy dotyczyły między innymi miejskiej infrastruktury, w tym rozwiązań wodociągowych.
W sobotę 17 października Trzaskowski spotkał się z uczniami i nauczycielami Polskiej Szkoły im. 7. Eskadry Kościuszkowskiej działającej przy Konsulacie Generalnym RP w Chicago. W czasie spotkania prezydent Warszawy miał okazję podzielić się swoją perspektywą na temat edukacji, rozwoju i możliwości, jakie daje polska stolica oraz Polska. Jako doktor nauk politycznych, specjalizujący się w tematyce europejskiej i wykładowca na Uniwersytecie Civitas w Warszawie, zachęcał polonijną młodzież do studiowania w Warszawie. Zapraszał też wszystkich do odwiedzenia stolicy, zapewniając, że Warszawa jest pięknym, bezpiecznym i nowoczesnym miastem o bogatej historii i kulturze.
Kulminacyjnym punktem jego wizyty było spotkanie w restauracji Millenium Hall w Parku Millennium, pod słynną chicagowską „fasolka”. Przybyło na nie ponad 150 osób, w tym Konsul Generalna RP w Chicago Regina Jurkowski, prawnik Łukasz Chłodecki, współwłaściciel restauracji Millenium Hall, Max Budovitch, zastępca burmistrza Chicago ds. rozwoju biznesu i dzielnic oraz Conrad Nowak, przewodniczący Komitetu Miast Siostrzanych Chicago-Warszawa.
Trzaskowski mówił o znaczeniu zacieśniania współpracy między Warszawą a Chicago oraz dalszego rozwijania partnerstwa obu miast. Podczas swojego wystąpienia nawiązał do wcześniejszych wizyt w Chicago, w tym do pobytu w 2016 roku.
Było to bardzo cenne spotkanie z prezydentem Warszawy. Przypomniał wszystkim, że Warszawa była pierwszym miastem partnerskim Chicago i nasza współpraca ta trwa już 66 lat oraz podkreślił ścisłe więzi łączące stolicę Polski z miastem, które przez pokolenia stanowiło centrum amerykańskiej, a być może nawet światowej Polonii. Trzaskowski wyraził też nadzieję, że ta współpraca będzie trwała jeszcze wiele lat i będzie się rozwijać
– powiedział z „Super Expressem” aktywista polonijny Marek Dobrzycki, który wziął udział w uroczystości w Millenium Hall.
