22 listopada o godzinie 6 pm w Millennium Park, przy skrzyżowaniu Michigan Avenue i Washington, odbędzie się oficjalna i, podobnie jak w ubiegłych, huczna ceremonia zapalenia lampek na słynnej bożonarodzeniowej choince. Towarzyszyć jej będą występy artystyczne lokalnych wykonawców. Tegoroczne świąteczne drzewko Wietrznego Miasta to mierzący 53 stopy świerk podarowany przez rodzinę Hodlen-Shaddick z Logan Square. Przyozdobioną choinkę będzie można podziwiać do 8 stycznia 2025 roku.
Na ten sam dzień zaplanowano otwarcie Christkindlmarket – popularnego jarmarku bożonarodzeniowego w stylu niemieckim. Targ znajduje się w dwóch miejscach - na Daley Plaza w centrum Chicago oraz w parku River Edge w Aurorze, na przedmieściach miasta. Wejście na targ jest darmowe. Można na nim delektować się tradycyjnymi niemieckimi smakołykami, między innymi preclami, kiełbaskami czy grzanym winem oraz kupić gwiazdkowe upominki.
Od piątku 29 listopada do 23 grudnia zacznie kursować po Chicago Świąteczny Pociąg CTA, a między 26 listopada a 21 grudnia skorzystać będzie można z przejażdżki Świątecznym Autobusem CTA. Pasażerowie pociągu będą mogli zrobić sobie zdjęcie z Mikołajem, ale muszą przestrzegać zasady: jedno zdjęcie na rodzinę lub grupę, a miejsca są przyznawane według kolejności zgłoszeń. Szczegóły i informacje dodatkowe oraz pełne rozkłady jazdy pociągów i autobusów świątecznych można znaleźć na stronie internetowej CTA.