Pierwszy polonijny przemarsz ulicami Nowego Jorku odbył się w 1926 r. w 150. rocznicę przyjazdu Tadeusza Kościuszki do Ameryki, z inicjatywy ówczesnego proboszcza polskiej parafii św. Stanisława Biskupa i Męczennika na Manhattanie ks. Feliksa Buranta. W 1929 roku 31. prezydent USA Herbert Hoover (+90 l.) ustanowił Dzień Pamięci Generała Pułaskiego. A siedem lat później ulicami Manhattanu przeszła pierwsza Parada Piłsudskiego. Maszerowano przy dźwiękach „Pierwszej brygady” i innych patriotycznych pieśni. Polki i oberki, jakie można usłyszeć dzisiaj, pojawiły się znacznie później.
Gośćmi parady bywali politycy i bohaterowie, choć jak na spotkaniu z polonijnymi dziennikarzami mówił sarkastycznie Curtis Sliva (67 l.) Wielki Marszałek Parady z 2009 r. i obecny republikański kandydat na burmistrza NYC: - Amerykańscy politycy przychodzą na Paradę Pułaskiego, kiedy liczą na wsparcie Polonii w wyborach.
Ale nie zawsze. W 1982 r. na paradę, pierwszą po wprowadzeniu w Polsce stanu wojennego, przybył prezydent Ronald Reagan (+93 l.). Drugim prezydentem, choć byłym, był w 2005 r. Lech Wałęsa (78 l.). Na paradzie spotkał się z ówczesnym burmistrzem Nowego Jorku Michaelem Bloombergiem (79 l.). W 1951 r. honorowym gościem parady był natomiast gen. Tadeusz „Bór” Komorowski (+61 l.).
