Judith Giuliani twierdziła, że jej były mąż był jej dłużny ponad $260 tys. We wrześniu Giuliani nie zjawił się na wyznaczonej w tej sprawie rozprawie sądowej, wskutek czego został uznany za winnego obrazy sądu. Kilka tygodni później sędzia Michael Katz zagroził politykowi, że szeryf jest „w pełnej gotowości, by przybyć w każdej chwili”, aby go aresztować, jeśli nadal będzie on odwlekał zapłatę należności.
Od tego czasu Giuliani dostarczył kopie czeków o wartości $150 tys. i powiedział, że 9 września wypłacił kobiecie kolejne $45 tys. Dzięki temu w poniedziałek sędzia uchylił orzeczenie o obrazie sądu. Była żona polityka powiedziała jednak agencji Associated Press, że jej eksmałżonek nadal jest jej winien pieniądze, a jej prawnicy ponownie skierują sprawę do sądu, jeśli będzie taka potrzeba.
